Ο Δημήτρης Δασκαλάκης γεννήθηκε στην Αθήνα και από 17 χρονών ζει στην Κύπρο, στον Στρόβολο. Είναι Πτυχιούχος του Τμήματος Επιστήμης της Φυσικής Αγωγής και Αθλητισμού του Καποδιστριακού Πανεπιστημίου Αθηνών, με ειδίκευση στην Ποδοσφαίριση. Είναι επίσης κάτοχος Μεταπτυχιακού διπλώματος από το Πανεπιστήμιο Λευκωσίας, στον τομέα «Επιστήμης της Φυσικής Αγωγής». Ακόμη, είναι κάτοχος του διπλώματος UEFA Pro Licence.
Υπήρξε επαγγελματίας ποδοσφαιριστής στον ΑΠΟΕΛ την περίοδο 2000-2008. Επίσης, υπήρξε μέλος της Εθνικής Ανδρών Κύπρου κατά την περίοδο 2000-2009.
Από το 2014 εργάζεται ως προπονητής. Το 2017 ξεκίνησε να εργάζεται στον Κυπριακό Οργανισμό Αθλητισμού, ως Γυμναστής, στο πρόγραμμα «Αθλητισμός για Όλους» (Α.Γ.Ο.) και στα Σώματα Ασφαλείας.
Η προστασία του φυσικού περιβάλλοντος είναι προϋπόθεση για την ανάπτυξη του Αθλητισμού, καθώς αποτελεί τον φυσικό χώρο άσκησης επαγγελματιών και ερασιτεχνών αθλητών, αλλά κυρίως των απλών πολιτών.